สารประกอบทางเคมีที่มีคาร์บอน
ใน เคมี สารประกอบอินทรีย์ โดยทั่วไป สารประกอบทางเคมี ที่มี คาร์บอน – hydrogenพันธบัตร เนื่องจากความสามารถของคาร์บอนในการ catenate (สร้างโซ่กับอะตอมของคาร์บอนอื่น ๆ ) จึงรู้จักสารประกอบอินทรีย์หลายล้านชนิด การศึกษาคุณสมบัติปฏิกิริยาและการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ประกอบด้วยระเบียบวินัยที่เรียกว่า เคมีอินทรีย์ ด้วยเหตุผลทางประวัติศาสตร์สารประกอบที่มีคาร์บอนบางประเภท (เช่นเกลือไอออนคาร์บอเนตและเกลือไซยาไนด์)
พร้อมด้วยข้อยกเว้นอื่น ๆ จำนวนหนึ่ง (เช่นคาร์บอนไดออกไซด์) จึงไม่จัดเป็นสารประกอบอินทรีย์และถือว่าเป็นอนินทรีย์ นอกเหนือจากชื่อที่เพิ่งตั้งชื่อแล้วยังมีฉันทามติเพียงเล็กน้อยในหมู่นักเคมี เกี่ยวกับสารประกอบที่ประกอบด้วยคาร์บอนซึ่งทำให้คำจำกัดความที่เข้มงวดของสารประกอบอินทรีย์ที่เข้าใจยาก
แม้ว่าสารประกอบอินทรีย์จะประกอบขึ้นเป็นเพียง a เปลือกโลกเพียงเล็กน้อยพวกมันมีความสำคัญเป็นศูนย์กลางเนื่องจากสิ่งมีชีวิตที่รู้จักกันทั้งหมดอาศัยสารประกอบอินทรีย์ สิ่งมีชีวิตรวมสารประกอบอนินทรีย์คาร์บอนเป็นสารประกอบอินทรีย์ผ่านเครือข่ายของกระบวนการ (วัฏจักรคาร์บอน ) ที่เริ่มต้นด้วยการเปลี่ยน คาร์บอนไดออกไซด์ และแหล่งไฮโดรเจนเช่นน้ำเป็นน้ำตาลธรรมดาและอื่น ๆ โมเลกุลอินทรีย์โดย สิ่งมีชีวิตอัตโนมัติ โดยใช้แสง (สังเคราะห์ด้วยแสง ) หรือแหล่งพลังงานอื่น ๆ สารประกอบอินทรีย์ที่สังเคราะห์ขึ้นส่วนใหญ่ได้มาจาก ปิโตรเคมี ส่วนใหญ่ประกอบด้วย ไฮโดรคาร์บอน ซึ่งเกิดขึ้นเองจากการย่อยสลายความดันสูงและอุณหภูมิของสารอินทรีย์ใต้ดินในช่วงเวลาทางธรณีวิทยา การได้มาสูงสุดนี้แม้ว่าสารประกอบอินทรีย์จะไม่ได้ถูกกำหนดให้เป็นสารประกอบที่มีต้นกำเนิดในสิ่งมีชีวิตอีกต่อไปเหมือนในอดีต
ในระบบการตั้งชื่อทางเคมีกลุ่ม organyl ซึ่งมักแสดงด้วยตัวอักษร R หมายถึงสารทดแทนโมโนโวเลนต์ ที่มีวาเลนซ์เปิดอยู่บนอะตอมของคาร์บอน
คำจำกัดความของอินทรีย์เทียบกับอนินทรีย์
ด้วยเหตุผลทางประวัติศาสตร์ที่กล่าวถึงด้านล่างสารประกอบที่มีคาร์บอนบางประเภท เช่น คาร์ไบด์ , คาร์บอเนต , คาร์บอน อย่างง่าย ของคาร์บอน (ตัวอย่างเช่น CO และ CO 2 ) และ ไซยาไนด์ ถือว่าเป็น อนินทรีย์ รูปแบบต่างๆ (allotropes ) ของคาร์บอนบริสุทธิ์เช่น เพชร , แกรไฟต์ , ฟูลเลอรีน และ ท่อนาโนคาร์บอน นอกจากนี้ยังได้รับการยกเว้นเนื่องจากเป็นสารที่เรียบง่ายซึ่งประกอบด้วยองค์ประกอบเดียวดังนั้นโดยทั่วไปจึงไม่ถือว่าเป็นสารประกอบทางเคมี
ประวัติ
Vitalism
Vitalism เป็นความคิดที่แพร่หลายว่าสารที่พบในธรรมชาติอินทรีย์ถูกสร้างขึ้นจากองค์ประกอบทางเคมีโดยการกระทำของ “พลังสำคัญ” หรือ “ชีวิต – แรง “(vis vitalis) ที่มีเพียงสิ่งมีชีวิตเท่านั้นที่มี Vitalism สอนว่าสารประกอบ “อินทรีย์” โดยพื้นฐานแล้วแตกต่างจากสารประกอบ “อนินทรีย์” ที่ได้จากองค์ประกอบโดยการปรุงแต่งทางเคมี
Vitalism มีชีวิตรอดมาระยะหนึ่งแม้ว่าจะมีแนวคิดสมัยใหม่เกี่ยวกับ ทฤษฎีอะตอม และ องค์ประกอบทางเคมี เกิดคำถามขึ้นครั้งแรกในปี 1824 เมื่อ Friedrich Wöhler สังเคราะห์ กรดออกซาลิก ซึ่งเป็นสารประกอบที่ทราบว่าเกิดขึ้นเฉพาะในสิ่งมีชีวิตจาก ไซยาโนเจน การทดลองเพิ่มเติมคือ การสังเคราะห์ในปี 1828 ของWöhler ของ ยูเรีย จากอนินทรีย์ saltsโพแทสเซียมไซยาเนต และ แอมโมเนียมซัลเฟต ยูเรียถือว่าเป็นสารประกอบ “อินทรีย์” มานานแล้วเนื่องจากเป็นที่ทราบกันดีว่าเกิดขึ้นในปัสสาวะของสิ่งมีชีวิตเท่านั้น การทดลองของWöhlerตามมาด้วยการทดลองอื่น ๆ อีกมากมายซึ่งสาร “อินทรีย์” ที่ซับซ้อนมากขึ้นถูกสร้างขึ้นจากสาร “อนินทรีย์” โดยไม่เกี่ยวข้องกับสิ่งมีชีวิตใด ๆ
การจำแนกและความคลุมเครือสมัยใหม่
L-isoleucine โมเลกุล C 6H13NO2แสดงคุณสมบัติทั่วไปของสารประกอบอินทรีย์ อะตอมของคาร์บอนมีสีดำไฮโดรเจนสีเทาออกซิเจนสีแดงและสีน้ำเงินไนโตรเจน
แม้ว่าสิ่งมีชีวิตจะไม่น่าเชื่อถือ แต่ระบบการตั้งชื่อทางวิทยาศาสตร์ยังคงรักษาความแตกต่างระหว่างสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์ ความหมายสมัยใหม่ของสารประกอบอินทรีย์คือสารประกอบใด ๆ ที่มีคาร์บอนเป็นจำนวนมากแม้ว่าสารประกอบอินทรีย์จำนวนมากที่รู้จักกันในปัจจุบันไม่มีความเกี่ยวข้องกับสารใด ๆ ที่พบในสิ่งมีชีวิต คำว่า carbogenic ได้รับการเสนอโดย E. J. Corey เป็นทางเลือกที่ทันสมัยสำหรับอินทรีย์ แต่ลัทธิใหม่นี้ยังค่อนข้างคลุมเครือ
สารประกอบอินทรีย์ L-isoleucine โมเลกุลนำเสนอคุณลักษณะบางอย่างของสารประกอบอินทรีย์: พันธะคาร์บอน – คาร์บอน , พันธะคาร์บอน – ไฮโดรเจน เช่นกัน เป็นพันธะโควาเลนต์จากคาร์บอนเป็นออกซิเจนและไนโตรเจน
ตามที่อธิบายไว้ในรายละเอียดด้านล่างคำจำกัดความของสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้เกณฑ์ที่เรียบง่ายและใช้งานได้กว้าง ๆ กลับกลายเป็นว่าไม่น่าพอใจไปจนถึงระดับที่แตกต่างกัน คำจำกัดความที่ทันสมัยและเป็นที่ยอมรับโดยทั่วไปของสารประกอบอินทรีย์มีปริมาณคาร์บอนที่ประกอบด้วยสารประกอบใด ๆ โดยไม่รวมสารหลายประเภทตามธรรมเนียมที่ถือว่าเป็น ‘อนินทรีย์’ อย่างไรก็ตามรายชื่อสารที่ยกเว้นจะแตกต่างกันไปในแต่ละผู้แต่ง ถึงกระนั้นก็เป็นที่ตกลงกันโดยทั่วไปว่ามีคาร์บอน (อย่างน้อย) ที่ประกอบด้วยสารประกอบที่ไม่ควรถือว่าเป็นอินทรีย์ ตัวอย่างเช่นหน่วยงานเกือบทั้งหมดต้องการยกเว้น โลหะผสม ที่มีคาร์บอนรวมถึง เหล็ก (ซึ่งประกอบด้วย ซีเมนต์ , Fe 3 C ) เช่นเดียวกับคาร์ไบด์โลหะและเซมิเมทัลอื่น ๆ (รวมถึงคาร์ไบด์ “ไอออนิก” เช่น Al 4C3และ CaC 2และคาร์ไบด์ “โควาเลนต์” เช่น B 4 C และ SiC
และสารประกอบระหว่างกราไฟท์เช่น KC8) สารประกอบและวัสดุอื่น ๆ ที่หน่วยงานส่วนใหญ่ถือว่าเป็น ‘อนินทรีย์’ ได้แก่ โลหะ คาร์บอเนต , ออกไซด์ อย่างง่าย (CO, CO 2 และเนื้อหา C 3O2), allotropes ของคาร์บอน, อนุพันธ์ของ ไซยาไนด์ ที่ไม่มีกากอินทรีย์ (เช่น KCN, (CN) 2 , BrCN, CNO ฯลฯ ) และอะนาล็อกที่หนักกว่าของมัน (เช่น CP ‘ไซอะไฟด์ แอนไอออน’, CSe 2 , COS แม้ว่า CS 2’คาร์บอนไดซัลไฟด์ ‘มักถูกจัดประเภทเป็นตัวทำละลายอินทรีย์) . ฮาไลด์ของคาร์บอนที่ไม่มีไฮโดรเจน (เช่น CF 4 และ CClF 3 ), ฟอสจีน (COCl 2 ), คาร์โบแรน , โลหะคาร์บอนิล (เช่นนิกเกิลคาร์บอนิล), mellitic anhydride (C12O9) และออกไซด์ แปลกใหม่ อื่น ๆ ถือเป็นอนินทรีย์โดยหน่วยงานบางแห่งเช่นกัน
นิกเกิลคาร์บอนิล (Ni (CO) 4 ) และคาร์บอนิลโลหะอื่น ๆ เป็นกรณีที่น่าสนใจ พวกเขามักจะเป็นของเหลวที่ระเหยได้เช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์หลายชนิด แต่มีเพียงคาร์บอนที่ยึดติดกับโลหะทรานซิชันและออกซิเจนและมักเตรียมโดยตรงจากโลหะและคาร์บอนมอนอกไซด์ นิกเกิลคาร์บอนิลมักถูกพิจารณาว่าเป็นออร์แกโนเมทัลลิก แม้ว่านักเคมีออร์แกโนเมทัลลิกหลายคนใช้คำจำกัดความกว้าง ๆ ซึ่งสารประกอบใด ๆ ที่มีพันธะโควาเลนต์ของโลหะคาร์บอนถือเป็น ออร์กาโนเมทัลลิก แต่ก็เป็นที่ถกเถียงกันว่าสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิกเป็นกลุ่มย่อยของสารประกอบอินทรีย์หรือไม่ สารประกอบเชิงซ้อนที่มีลิแกนด์อินทรีย์ แต่ไม่มีพันธะโลหะคาร์บอน (เช่น Cu (OAc) 2 ) ไม่ถือว่าเป็นออร์แกโนเมทัลลิก แทนที่จะจัดเป็นโลหะอินทรีย์ ในทำนองเดียวกันยังไม่มีความชัดเจนว่าควรพิจารณาว่าสารประกอบโลหะอินทรีย์โดยอัตโนมัติหรือไม่
คำจำกัดความที่ค่อนข้างแคบของสารประกอบอินทรีย์เนื่องจากสารประกอบที่มีพันธะ C-H จะไม่รวมสารประกอบที่ถือว่าเป็นสารอินทรีย์ (ในอดีตและในทางปฏิบัติ) ทั้งยูเรียและกรดออกซาลิกไม่เป็นสารอินทรีย์ตามคำจำกัดความนี้ แต่เป็นสารประกอบสำคัญสองชนิดในการถกเถียงเรื่อง vitalism IUPAC Blue Book ในระบบการตั้งชื่ออินทรีย์กล่าวถึงยูเรียและกรดออกซาลิกโดยเฉพาะ สารประกอบอื่น ๆ ที่ไม่มีพันธะ C-H แต่โดยทั่วไปถือว่าเป็นสารอินทรีย์ ได้แก่ benzenehexol , mesoxalic acid และ carbon tetrachloride กรดเมลลิติก ซึ่งไม่มีพันธะ C-H ถือเป็นสารอินทรีย์ที่เป็นไปได้ในดิน ดาวอังคาร Terrestrially มันและแอนไฮไดรด์ซึ่งเป็นแอนไฮไดรด์ของมันมีความสัมพันธ์กับแร่ mellite (Al 2C6(COO) 6 · 16H 2 O)
คำจำกัดความที่กว้างขึ้นเล็กน้อยของสารประกอบอินทรีย์ ได้แก่ สารประกอบทั้งหมดที่มีพันธะ C-H หรือ C-C สิ่งนี้ยังคงไม่รวมยูเรีย ยิ่งไปกว่านั้นคำจำกัดความนี้ยังคงนำไปสู่การแบ่งแยกตามอำเภอใจในชุดของสารประกอบคาร์บอน – ฮาโลเจน ตัวอย่างเช่น CF4และ CCl 4จะถือว่ากฎนี้เป็น “อนินทรีย์” ในขณะที่ CF3H, CHCl 3และ C2Cl6จะเป็นสารอินทรีย์แม้ว่าสารประกอบเหล่านี้จะมีส่วนร่วมทางกายภาพและ คุณสมบัติทางเคมี
